Herramienta de cifrado/descifrado Serpent

Serpent es un cifrado por bloques de clave simétrica que fue uno de los cinco finalistas en el concurso AES (Advanced Encryption Standard). Diseñado por Ross Anderson, Eli Biham y Lars Knudsen, fue considerado el diseño más conservador entre los finalistas.

Aunque Rijndael (ahora AES) ganó el concurso principalmente debido a su mejor rendimiento, Serpent tenía el mayor margen de seguridad de todos los finalistas. Utiliza un tamaño de bloque de 128 bits y soporta tamaños de clave de 128, 192 o 256 bits, con 32 rondas de cifrado comparado con las 10-14 de AES.

El diseño de Serpent prioriza la seguridad sobre la velocidad, utilizando una estructura de red de sustitución-permutación (SPN). Su enfoque conservador y gran margen de seguridad lo hacen una excelente opción para aplicaciones donde la seguridad es primordial.

Características principales

• Tamaño de bloque de 128 bits: Igual que AES, procesa datos en bloques de 16 bytes
• Longitud de clave variable: Soporta claves de 128, 192 y 256 bits
• 32 rondas: Más rondas que AES (10-14), proporcionando mayor margen de seguridad
• Diseño conservador: Prioriza la seguridad sobre el rendimiento con componentes bien analizados
• Sin patentes: Completamente libre de usar sin preocupaciones de licencia

Modos de cifrado

• CBC: Cada bloque de texto plano se XORea con el bloque cifrado anterior antes del cifrado. Requiere IV, más seguro para uso general.
• ECB: Cada bloque se cifra independientemente. No necesita IV, pero el mismo texto plano produce el mismo texto cifrado. No recomendado para datos sensibles.
• CFB: Convierte el cifrado por bloques en cifrado de flujo. Requiere IV, permite cifrar datos más pequeños que el tamaño del bloque.
• OFB: Modo de retroalimentación de salida, convierte el cifrado por bloques en cifrado de flujo. Requiere IV, los errores en el texto cifrado no se propagan.

Contexto del concurso AES

En 1997, NIST anunció un concurso para seleccionar un nuevo estándar de cifrado para reemplazar DES. Serpent fue uno de los 15 candidatos iniciales y llegó a los cinco finalistas.

Los cinco finalistas fueron: Rijndael (ganador), Serpent, Twofish, RC6 y MARS. Aunque Rijndael se convirtió en AES debido a su mejor rendimiento, Serpent fue reconocido por tener el mayor margen de seguridad.

Muchos criptógrafos recomiendan Serpent para aplicaciones donde la seguridad es más importante que la velocidad, ya que su diseño conservador deja más margen para potenciales avances futuros en criptoanálisis.

Consideraciones de seguridad

• Serpent tiene el mayor margen de seguridad entre los finalistas AES, con 32 rondas proporcionando una protección significativa contra ataques potenciales.
• No se han publicado ataques prácticos contra el Serpent completo de 32 rondas. El mejor ataque conocido funciona contra 12 rondas.
• Siempre use CBC u otros modos de encadenamiento en lugar de ECB para mejor seguridad con datos reales.
• Use un IV único para cada operación de cifrado con la misma clave para prevenir análisis de patrones.

Casos de uso

• Aplicaciones de alta seguridad: Sistemas militares, gubernamentales y financieros que requieren máximo margen de seguridad
• Protección de datos a largo plazo: Cifrado de archivos donde los datos deben permanecer seguros por décadas
• Seguridad paranoica: Cuando necesita margen de seguridad extra más allá de lo que AES proporciona
• Investigación académica: Estudio de diseño de cifrado por bloques y criptoanálisis

Referencias

• Documentación del concurso AES del NIST
• Wikipedia - Serpent (cifrado)
• Artículo original de Serpent por Anderson, Biham y Knudsen